Orry-Kelly nasceu em Sidney, Austrália em 1922. Aos 24 anos partiu para Nova York. Lá dividiu um apartamento com Cary Grant, antes deste se tornar famoso. Desejava ser ator, mas após uma experiência desastrosa na Broadway decidiu se dedicar a aquilo em que ele tinha mais talento. Foi contratado pelos estúdios FOX East Coast, desenhando figurinos e cenários para a Broadway.
Em 1934 ele foi contratado pela Warnes Bros, onde passou a ser o estilista-chefe, permanecendo no estúdio até 1944. Mais tarde vestiu também as atrizes da Universal, RKO, 20th Century Fox e MGM estúdios. O estilista recebeu três prêmios da Academia por seu trabalho por An American in Paris, Les Girls, e Some Like It Hot. Também foi indicado por Gypsy.
Dentre os figurinos de maior destaque estão os feitos por ele para 2nd Street, The Maltese Falcon, Casablanca, Arsenic and Old Lace, Harvey, Oklahoma!, Auntie Mame, e Some Like It Hot. Dente as atrizes que vestiram modelos seus estão Bette Davis,Kay Francis, Olivia de Havilland, Katharine Hepburn, Dolores del Río, Ava Gardner, Ann Sheridan, Barbara Stanwyck, e Merle Oberon. Ele se tornou o estilista favorito de Kay Francis.
Também são dele os modelos criados para Jack Lemmon e Tony Curtis em Some Like It Hot.
O estilista também escrevia uma coluna no News Service International, de Randoph Hearst no período da Segunda Guerra Mundial. Antes de morrer, em 1964, escreveu um livro de memórias chamado Women I’ve Undressed em que detalha um suposto relacionamento com Cary Grant. Mas o manuscrito não foi impresso e apenas um capítulo sobrevive.
Alcoólatra, morreu de câncer de fígado em fevereiro de 1964, com apenas 66 anos. Como não tinha parentes vivos, seus pertences e Oscares foram guardados por amigos. Confira os figurinos de destaque:
Gene Kelly e Leslie Caron em An American in Paris
Leslie Caron em An American in Pari
Rosalind Russel em Auntie Mame (1958)
Rosalind Russel em Auntie Mame (1958)
Rosalind Russel em Auntie Mame (1958)
Ingrid Bergman em Casablanca (1942)
Humphrey Bogart e Ingrid Bergman em Casablanca (1942)
Humphrey Bogart e Ingrid Bergman em Casablanca (1942)
Bette Davis emn This Our Life (1942)
Shirley MacLaine em Irma la Douce (1963)
Irma la Douce (1963)
Gene Kelly em Les Girls (1957)
Les Girls (1957)
Les Girls (1957)
Les Girls (1957)
Marilyn Monroe em ome Like It Hot
Bette Davis em Mr. Skeffington 1944
Shirley Jones em Oklahoma! (1955)
Oklahoma! (1955)
Bette Davis em ld Acquaintance 1943
Ava Gardner em One Touch of Venus 1948
Marilyn Monroe em ome Like It Hot
Marilyn Monroe em ome Like It Hot
Marilyn Monroe em ome Like It Hot
Marilyn Monroe em ome Like It Hot
Marilyn Monroe em ome Like It Hot
Paul Newman e Geraldine Page em Sweet Bird of Youth 1962