Cleopatra (1963) é considerado o mais caro filme já feito e um dos maiores fracassos comerciais de todos os tempos, quase levando a 20th Century Fox à falência. Doença da protagonista, grandes gastos e escândalos rechearam os bastidores do filme.
Elizabeth recebeu a ligação da Fox quando estava filmando Suddenly, Last Summer. A princípio ela achou a proposta ridícula e falou em tom de deboche que só concordaria se recebesse um milhão de dólares. Wanger achou a proposta justa e aceitou. O que era uma brincadeira se tornou real, e ela foi contratada. Foi a primeira vez em que uma atriz seria contratada por um valor tão alto. No final, com os atrasos e horas extras a atriz receberia mais de 7 milhões de dólares por sua atuação.Rouben Mamoulian foi contratado para dirigir o filme. Ele era conhecido por ser um grande artista visual e por ter trabalhado com estrelas que tinham um temperamento forte. Liz exigiu que Peter Finch interpretasse César. Os dois haviam atuado juntos em Elephant Walk.
O filme seria gravado inicialmente em Londres. Os gastos começaram com o investimento de 600 mil dólares em cenários e figurinos. O clima em Londres nesse período era muito frio e as fortes chuvas fizeram com que muitos cenários começassem a cair.
O clima também contribuiu para que Elizabeth Taylor adoecesse. A atriz ficou gripada e a sua situação de saúde foi se agravando com o tempo. Posteriormente ela pegou uma forte pneumonia. Os boatos sobre a saúde da estrela começaram a tomar conta do mundo, e alguns jornais chegaram a noticiar sua morte.
Apesar da atriz principal estar de cama, as filmagens tiveram início. Para isso começaram a filmar cenas externas em que ela não estaria presente. No entanto Cleopatra era o foco do filme e pouca coisa podia ser feito sem ela.
Com a doença de Liz os estúdios tinham um prejuízo de 100 mil dólares por dia. O roteiro teve que ser reescrito sem sua presença e logo tiveram que parar por um mês pois já tinham feio tudo que podiam sem Liz.
O roteiro reescrito não agradou ao ator Peter Finch, que logo fez a notícia chegar até Liz. Esta engrossou as críticas, apesar de Mamoulian defender seu trabalho. O diretor colocou seu cargo à disposição do estúdio, que prontamente aceitou sua demissão. Em janeiro de 1961 o diretor deixou a produção, deixando para traz apenas 10 minutos de filmagens e 16 de trabalho.
Elizabeth sugeriu o diretor Joseph L. Mankiewicz, com quem já tinha trabalho. Seduzido por uma proposta tentadora ele assumiu a direção. Chegando em Londres ele passou para ver os cenários e achou tudo muito exagerado. Aproveitando da doença de Liz, o diretor decidiu reescrever todo o roteiro. Até esse momento 12 milhões de dólares já tinham sido gastos.
Surgiu a ideia de gravar em uma cidade menos fria. Além do problema do tempo tinha a doença de Liz. Os cenários foram todos derrubados e todos partiram para Roma, onde recriariam os cenários no estúdio Cinecitá. Mankiewicz supervisionou a criação dos cenários, trabalhando intensamente até que tudo estivesse pronto. A quantidade de material usado na construção foi tão grande que chegou a faltar material de construção em Roma.
Elizabeth Taylor era casada com Eddie Fisher, e para ele foi uma humilhação pública. Deprimido, ele voltou para Nova York a conselho do pai. O público que havia riscado o cantor de sua agenda após a traição a Debbie Reynolds ficou com pena após ele ter sido traído.
Os que antes oravam pela saúde de Liz agora a xingavam publicamente pelo amor proibido e até o Vaticano se pronunciou, emitindo uma declaração a respeito do novo casal.
Enquanto isso, o filme estava levando o estúdio à falência. A Fox estava na sua pior crise desde sua criação e nenhum filme, fora Cleopatra estava sendo produzido. Para tentar solucionar o problema financeiro, foi lançado o filme O Mais Longo dos Dias, que rendeu 18 milhões de dólares no primeiro ano. Mas isso não era suficiente para abarcar a quantidade de dinheiro investido em Cleópatra.
44 milhões de dólares depois, a produção estreava e apesar do New York Times elogiar, a maioria dos críticos foi menos condescendente com Cleópatra. O tempo de exibição alto era o maior dos problemas, e o filme mais uma vez foi cortado, ficando 3 horas horas e 14 minutos, metade do filme original.
Mankiewicz e Elizabeth Taylor ficaram arrasados com o corte. As partes cortadas jamais foram encontradas, com exceção de pequenos fragmentos de cenas. Cleopatra recebeu 9 indicações ao Oscar, ganhando os de Melhores efeitos especiais, Melhor fotografia – colorido, Melhor figurino – colorido e Melhor direção de arte – colorido. As críticas negativas estigmatizaram Cleopatra transformando em um grande fracasso de bilheteria dos anos 60. Arrebatou 24 milhões de dólares no primeiro ano. Somente em 1968 com Sound of Music a 20th Century Fox sairia do vermelho. No final Cleópatra se tornou um grande elefante branco.