Dean Martin figura em qualquer lista dos maiores cantores de todos os tempos. Iniciando a carreira ao lado de Jerry Lewis, fizeram um grande sucesso fazendo shows e seguiram para o cinema. A dupla acabou dez anos depois, mas Martin continuaria um ícone de estilo. O cantor foi apelidado de “King of Cool”, tanto por seu carisma quanto pela auto-confiança.
Na década de 60 ele se uniu a Frank Sinatra, Peter Lawford e Sammy Davis Jr. e formaram o Rat Pack. Juntos fizeram filmes e faziam parte da cena social de Hollywood, se tornando lendários por suas performances em Las Vegas.
De 1965 a 1985 ele apresentou dois programas de variedades, o Dean Martin Show e o The Dean Martin Celebrity Roast . Mas em 1987 o ator sofreria o grande abalo de sua vida.
Seu filho Dean Martin Jr, que também era cantor e tinha 36 anos, faleceu em um acidente aéreo, deixando o pai inconsolável. Martin jamais conseguiu se recuperar do choque e mergulhou de cabeça no vício em bebidas. Bastante debilitado e afastado dos palcos e da tv, Dino foi internado em 16 de setembro de 1993. Lá descobriram que o cantor estava com os pulmões comprometidos. Os médicos lhe deram alguns meses de vida. O cantor saiu de lá e continuou bebendo por mais dois anos.
Sua última aparição pública foi em 12 de dezembro de 1995. Em sua última noite, Dino estava sozinho, bebendo vinho tinto e assistindo TV até tarde. Seu corpo foi encontrado no dia seguinte. Era manhã de natal de 1995 e ele tinha 75 anos.
O memorial foi realizado na capela em Westwood Memorial Park em 28 de dezembro. Ao lado de seu corpo , apenas uma bandeira italiana e uma fotografia da estrela. Frank Sinatra não compareceu, o que deixou todos consternados, afinal, era um dos amigos preferidos do cantor falecido. Sinatra enviou sua esposa, e informou que não estava em condições de aguentar o funeral do amigo. Dentre as pessoas que foram dar o último adeus estavam seu ex-companheiro de palco Jerry Lewis, Shirley MacLaine, Rosemary Clooney e Robert Stack.