Judy Garland insistiu para que a MGM contratasse o inexperiente Gene Kelly para trabalhar ao seu lado em For Me and my Gal (1942). E bateu o pé quanto a isso. O dançarino trabalhava na Broadway e achava que iria voltar aos palcos quando terminasse o contrato com a MGM. Mas não foi o que ocorreu. Graças à insistência de Judy, seu nome se tornou símbolo de sucesso, e Kelly um dos nomes mais conhecidos dos musicais.
Naquele período Judy gozava de grande popularidade, sobretudo entre os jovens que a viram em O Mágico de Oz e nos filmes inocentes ao lado de Mickey Rooney. Ela era a imagem de uma América jovem e positiva. E podia se dar ao luxo de escolher alguém como Kelly.
Judy e Kelly voltariam a trabalhar duas vezes. A segunda vez foi em The Pirate (1948), dirigido por Vincente Minnelli, então marido de Judy. E foi meio conturbado. O fato de sentir que Minnelli dava mais atenção a Kelly do que a ela fez a esposa ficar com um pé atrás. Ela também já estava num estado extremo de vício, que a levava a constantes internações para tratamento. Era um caminho sem volta, mas ela não sabia ainda disso. Seus dias pareciam intermináveis e ela internou-se para mais um de tantos tratamentos.
E se em 1941 a atriz fazia um enorme sucesso, em 1950 já tinha perdido todos os créditos possíveis. Não se concentrava, muitas vezes encontrava-se perdida e chorava constantemente nos sets. Tudo o que não desejavam de uma atriz. A doce garotinha, antes incentivada a tomar toda espécie de remédios considerados normais antigamente, mas que eram muito perigosos, tornara-se uma bomba relógio prestes a explodir. Ninguém desejava trabalhar ao seu lado, até mesmo amigos.
Neste momento, Gene Kelly, já um grande astro, não esqueceu daquela que lhe deu a mão. Aceitou trabalhar ao lado dela em Summer Stock. Mesmo com várias paradas devido aos internamentos e oscilamento de peso da estrela. O filme acabou sendo a despedida de Judy da MGM, casa onde adentrou na década de 30 e ajudou a enriquecer, onde foi obrigada a tomar medicamentos e no final recebeu um pontapé final em sua auto-estima já abalada.
Gene Kelly diria mais tarde sobre a amiga:” A melhor artista que já tivemos na América foi Judy Garland. Não havia limite para seu talento. Ela era a pessoa mais rápida e mais inteligente com quem já trabalhei.”