Em 53 anos de carreira, Chaplin dividiu a tela com inúmeras companheiras. Ele preferia trabalhar com atrizes que não tivessem experiências anteriores, mas com o tempo ele trabalhou ao lado de algumas que já eram bem conhecidas, como Sophia Loren e Martha Raye. Vamos às suas companheiras de tela:
Virginia Kirtley (11 de novembro, 1888 – 19 de agosto, 1956): trabalhou ao lado de Chaplin em seu primeiro filme, Making a Living e em alguns dos primeiros tempos.
Minta Durfee (1 de outubro de 1889 – 9 de setembro de 1975): separou-se de Roscoe Arbuckle após o escândalo em que ele se envolveu em 1921, ficou mais conhecida por seu papel em Mickey (1918), mas dividiu a tela com Charlie em alguns filmes como The Rounders (1914), His New Profession (1914) e Caught in a Cabaret (1914).
Phyllis Allen (25 de novembro de 1861 – 26 de marco de 1938): atriz da vaudeville, interpretou a esposa megera no filme Pay Day (1922). Também esteve em The Pilgrim (1923). Chegou a fazer 74 filmes entre 1913 e 1924 e parecia-se fisicamente com Marie Dressler.
Mabel Normand (9 de novembro de 1892 – 23 de fevereiro de 1930): Mabel foi uma das primeiras diretoras do cinema além de ser uma ótima comediante, e já fazia sucesso quando Chaplin começou a fazer filmes.
Charlotte Mineau (24 de março de 1886 – 12 de outubro de 1979): além de trabalhar ao lado de Chaplin em algumas comédias também trabalhou ao lado de Laurel e Hardy nos seus primeiros filmes e dos Irmãos Marx no filme Monkey Business (1931).
Marie Dressler (09 de novembro de 1868 – 28 julho de 1934): já era um enorme sucesso no teato quando trabalhou ao lado de Chaplin em Tillie’s Punctured Romance (1914), na única vez em que ele fez um vilão.
Edna Purviance (21 de outubro de 1895 – 11 de janeiro de 1958): é a mais conhecida companheira de telas de Chaplin. Trabalhou ao seu lado em seus maiores sucessos, durante mais de 8 anos, se despedindo dele no filme A Woman of Paris (1923).
Lita Grey (15 de abril de 1908 – 29 de dezembro de 1995): trabalhou ao lado de Chaplin como a anjinha na sequência dos sonhos quando tinha apenas 12 anos. Aos 17 iria participar de The Gold Rush, mas envolveu-se com Chaplin, engravidou e foi substituída.
Georgia Hale (24 de junho de 1905 – 7 de junho de 1985): veio substituir Lita Grey, que engravidou de Chaplin durante as filmagens de The Gold Rush. Esse foi seu único sucesso nas telas apesar de participações em outras produções.
Merna Kennedy (7 de setembro de 1908 – 20 de dezembro de 1944): era amiga de Lita Grey, esposa de Chaplin, e foi ela quem a indicou para o papel da mocinha em The Circus (1928).
Virginia Cherrill (12 de abril de 1908 – 14 de novembro de 1996): Primeira esposa de Cary Grant, ficou conhecida como a cega do filme City Lights (1931). Chaplin não quis mais trabalhar ao seu lado devido as dificuldades durante as gravações.
Paulette Goddard (3 de junho de 1910 – 23 de abril de 1990): terceira esposa de Chaplin, trabalhou ao seu lado em dois filmes de enorme sucesso: Modern Times e The Great Dictator.
Martha Raye (27 de agosto de 1916 – 19 de outubro de 1994): comediante e cantora bastante conhecida, foi uma das poucas atrizes que conseguiu roubar a cena quando atuando ao lado de Chaplin. Trabalharam juntos em Monsieur Verdoux (1947).
Claire Bloom (15 de fevereiro de 1931): Claire foi a bailarina do filme Limelight (1952), que também foi seu primeiro filme. Continua atuando e é uma das grandes atrizes inglesas.
Sophia Loren ( 20 de setembro de 1934): a atriz italiana brilhou ao lado de Marlon Brando na comédia A Countess from Hong Kong (1967).