James Dean sugeriu a Paul Newman, no Actors Studio em Nova York, que os dois fizessem uma cena de amor na frente dos alunos, no intuito de chocar a platéia. Paul, surpreso, negou o pedido do amigo. Mas a amizade permaneceu. Segundo o controverso livro de Darwin Porter, os dois chegaram inclusive a ter um romance. Mas o fato é que vários acontecimentos da vida de Paul se ligaram à de Dean, desde o começo da carreira.
Dono de uma carreira marcante, Paul começou na mesma época de ídolos como James Dean e Montgomery Clift. A comparação entre os três era inevitável.
Paul chegou a fazer um teste para participar de East of Eden ao lado de Dean, mas foi preterido e o papel de irmão de Cal (James Dean), ficou para Richard Davalos, hoje, um ilustre desconhecido. Seria a única oportunidade que os dois teriam de fazer juntos.
Seu primeiro filme acabou sendo O Cálice Sagrado (1954), onde ele esteve ao lado de Pier Angeli (então namorada de James Dean). Sua atuação foi medíocre e o próprio Newman pediu desculpas por seu fiasco.
James Dean, após terminar as filmagens de Giant, morreu em um acidente automobilístico. Tinha alguns projetos pela frente, tencionava dirigir filmes e alguns dos papéis que estavam previstos para ele foram para Paul Newman.
James estava se preparando para seu papel em Marcado pela Sarjeta, onde faria o personagem Rocky Graziano. Mas quis o destino que o jovem ator morresse aos 24 anos. Paul Newman assumiu o papel que foi marcante em sua carreira:
Outro papel destinado a James Dean e assumido por Paul foi o de Billy The Kid, em Um de nós morrerá (The left handed gun) 1958.
