Gene Kelly e Madonna trabalharam brevemente em 1993, quando a cantora se preparava para sair em turnê com seu The Girlie Show. Após sondar vários coreógrafos, ela chamou Gene para ajudar na canção Rain.
Segundo Christopher Ciccone, na biografia que escreveu sobre sua irmã, Gene não estava muito à vontade trabalhando com os dançarinos porque eles foram escolhidos pela personalidade e não por saber balé clássico. Ele também não conseguia entender o conceito do show, que tinha várias conotações sexuais. Chistopher, que era diretor do show, chamou Madonna para ver o resultado e aconselhou a irmã a demiti-lo, mas a cantora não conseguia fazer isso, pois se sentia tímida perto do astro que admirava desde a infância. Uma semana mais tarde ela chegou a conclusão que a coreografia não estava batendo com a concepção do show. Mas, desolada, não conseguia dizer isso a Gene. Segundo seu irmão, foi um dos poucos momentos em que viu Madonna se ressentir em demitir alguém.
Mas Gene Kelly não se abalou, pelo menos claramente, e acabou contribuindo ao dar palpites e ensinando a Madonna alguns movimentos e como dançar melhor com uma bengala. Madonna estava verdadeiramente tímida ao lado do icônico dançarino.
Fã de grandes clássicos, Madonna sempre faz alguma referência a eles em suas músicas e coreografias. A cantora no final acabou fazendo uma homenagem a Gene na música Rain, incluindo um interlúdio de dança de Singin ‘in the Rain, grande sucesso dele.
Confira abaixo o resultado da música Rain, no The Girlie Show:
